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  1. Was ist ChEBI?
  2. Welche Moleküle befinden sich in ChEBI?
  3. Welche Datenquellen verwendet ChEBI?
  4. Was ist ein 'ChEBI Name'?
  5. Was ist eine 'ChEBI ID'?
  6. Was ist ein 'IUPAC Name'?
  7. Wie werden in ChEBI Sonderzeichen (z.B. Kursivschrift oder griechische Buchstaben) gehandhabt?
  8. Warum gibt es für einige Moleküle mehrere Strukturen (siehe Link "more structures")?
  9. Die Struktur eines Moleküls ist zu komplex und unübersichtlich. Wie kann diese vergrössert werden?
  10. Wie kann ich eine Struktur auf meiner Festplatte abspeichern?
  11. Was ist ein IUPAC International Chemical Identifier?
  12. Was ist ein SMILES?
  13. Wie werden die in ChEBI gespeicherten Informationen überprüft?
  14. Ich hätte da eine kleine Anmerkung?
  15. Wie häufig wird ChEBI aktualisiert?
  16. Why does ChEBI seem to use the name of the free acid as the 'ChEBI name' while listing under 'Synonyms' the names of its associated anions?
  17. Um was für ein Molekül handelt es sich beim ChEBI-Logo?
  18. Warum werden einige Synonyme und Formeln mit Sonderzeichen (z.B. kursiv, grichische Buchstaben etc.) formatiert, während andere in Klartext dargestellt werden?
  19. Wie erwähne ich ChEBI in Publikationen?
  20. Wie kommt es, dass sich trotz Zusicherung seitens des ChEBI-Teams die "stabile" ID einiger Einträge geändert hat?

Antworten

1. Was ist ChEBI?

ChEBI steht für 'Chemical Entities of Biological Interest' und ist das Lexikon für chemische Verbindungen des EBI. Die Bezeichnung "chemische Verbindung" bezieht sich hierbei auf jegliche Arten von Atomen, Molekülen, Ionen, Ionenpaaren, Radikalen, Radikalionen, Komplexen und Konformationen.


2. Welche Moleküle befinden sich in ChEBI?

Alle ChEBI-Einträge sind entweder das Resultat eines in der freien Natur vorkommenden, chemischen Vorgangs oder synthetisierte Produkte, welche die in lebenden Organismen ablaufenden Prozesse beeinflussen (sei dies nun aus Absicht, wie bei Medikamenten, oder aus Zufall, wie bei Chemikalen aus der Umwelt). Moleküle, welche direkt durch das Genom kodiert werden finden hingegen in der Regel keinen Eingang in die ChEBI Datenbank, womit Nukleinsäuren, Proteine und aus Abspaltung entstandene Peptide per Definitionem ausgeschlossen sind.


3. Welche Datenquellen verwendet ChEBI?

Die ChEBI-Datenbank besteht aus folgenden twee Quellen:

1. IntEnz - Die Integrated relational Enzyme Datenbank des EBI. IntEnz ist die Stammkopie der Enzyme Nomenclature (Empfehlungen der NC-IUBMB zur Klassifizierung enzymkatalysierter Reaktionen). 

2. KEGG COMPOUND - COMPOUND ist ein Teil der Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes LIGAND Datenbank und befasst sich mit biochemischen Verbindungen.

Weiteren Datenquellen werden in Zukunft aufgenommen.


4. Was ist ein 'ChEBI Name'?

Der ChEBI Name ist die im biologischen Sprachgebrauch übliche Bezeichnung des Moleküls und wird von den ChEBI-Kuratoren empfohlen. In den meisten Fällen ist dies die historisch bedingte, herkömmliche Bezeichnung, welche aber zum Teil aus Gründen der Klarheit, der Eindeutigkeit oder der Befolgung von IUPAC-Empfehlungen entsprechend angepasst wurde.


5. Was ist eine  'ChEBI ID'?

Die ChEBI ID ist ein eindeutiger, konsistenter (d.h. unveränderlicher) Identifikator und kann somit als Referenz für einen ChEBI-Eintrag benutzt werden. Sie hat, anders als z.B. ein InChI keinerlei chemische Bedeutung.


6. Was ist ein 'IUPAC Name'?

Der IUPAC Name richtet sich nach den Empfehlungen der Internationale Union für reine und angewandte Chemie (IUPAC). Ein IUPAC-Name existiert für die allermeisten ChEBI-Einträge.


7. Wie werden in ChEBI Sonderzeichen (z.B. Kursivschrift oder grichische Buchstaben) gehandhabt?

Alle Sonderzeichen werden mithilfe von XML kodiert, was jedoch beim Suchen nach ChEBI-Einträgen ignoriert werden kann. Beispielsweise sind die Suchausdrücke 3α-hydroxy-5α-pregnane und 3alpha-hydroxy-5alpha-pregnane äquivalent. Weiter Information über das Suchen von ChEBI-Einträgen lassen sich der eigens dafür konzipierten Hilfeseite entnehmen.


8. Warum gibt es für einige Moleküle mehrere Strukturen (siehe Link "more structures")?

Bei einigen Molekülen übersteigt deren strukturelle Komplexität die Darstellungkraft einer einzigen Strukturansicht. Die ChEBI-Kuratoren können deshalb nach eigenen Ermessen soviele Strukturen für ein Molekül erstellen, wie für die ihrer Meinung nach umfassende Darstellung des Moleküls notwendig sind. Das Aktivieren des Hyperlinks "more structures" zeigt alle zusätzlichen Strukturen an.


9. Die Struktur eines Moleküls ist zu komplex und unübersichtlich. Wie kann diese vergrössert werden?

Das Aktivieren des "Applet"-Schalters öffnet ein interaktives MarvinView-Applet, in dem sich eine Strukture beliebig manipulieren lässt. Ein Doppelklick auf das Applet öffnet ein neues Fenster, welches dann auf Bildschirmgrösse maximiert werden kann (dies kann auch über das selektieren von "Window" in der Dropdown-Liste geschehen). Zu den in der Dropdown-Liste enthaltenen Optionen gehören unter anderem das Verschieben, Drehen und Kippen der Struktur. Das Betätigen des "Image"-Schalters stellt die ursprüngliche Ansicht wieder her.


10. Wie kann ich eine Struktur auf meiner Festplatte abspeichern?

Direkt unterhalb der Struktur befindet sich ein Link mit der Aufschrift "Molfile". Dieser öffnet ein File-Dialog mit dem sich das Molfile einer Struktur auf der Festplatte abspeichern lässt.


11. Was ist ein  IUPAC International Chemical Identifier (InChI)?

Der International Chemical Identifier, auch bekannt unter dem Kürzel InChI, ist ein aus der Zusammenarbeit von IUPAC und NIST hervorgegangener, nicht-proprietärer Algorithmus zur Erstellung von eindeutigen Identifikatoren. Er ist das digitale Äquivalent zu dem obgenannten IUPAC-Namen. Im Gegensatz zu diesem enthält jedoch der InChI aufgrund seiner Kompaktheit nur wenige für den Menschen nützliche Informationen und ist deshalb nur maschinenlesbar (d.h. es ist keine Handkodierung möglich). Die vielgerühmte Eindeutigkeit des InChIs rührt daher, dass bei seiner Erstellung Atombindung, Tautomerie, Isotopie, Stereochemie und elektrische Ladung des Moleküls allesamt mit in die Berechnung einbezogen werden. InChI's werden dank ihrer Eigenschaften häufig zur  Weitere Informationen über den InChI sind erhältlich unter  http://www.iupac.org/inchi/


12. Was ist ein SMILES?

SMILES ist eine von Daylight Chemical Information Systems entwickelte, einfache aber dennoch umfassende chemische Nomenklatur. In dieser wird das Valenzmodell (Struktur) eines Moleküls in einer vereinfachten Zeichenkette wiedergegeben, welche dann häufig beim Datenaustausch Verwendung findet. Weitere Informationen über SMILES sind erhältlich unter  http://www.daylight.com/smiles/.


13. Wie werden die in ChEBI gespeicherten Informationen überprüft?

Alle ChEBI-Einträge werden einzeln von den Kuratoren überprüft. Dieser Prozess schliesst unter anderem den Vergleich mit den Quelldaten sowie die Konsultation einschlägiger Literatur mit ein.


14. Ich hätte da eine kleine Anmerkung.

Das ChEBI-Team nimmt Anregungen aller Art gerne entgegen. Speziell von Interesse sind natürlich chemische Verbindungen, die sich Ihrer Meinung nach in der Datenbank befinden sollten, bei denen dies jedoch noch nicht der Fall ist. Sie erreichen uns am einfachsten per Email über den dafür vorgesehenen Link (Kontakt). Daraufhin wird ein automatisches Bestätigungsmail an Sie versandt und ein Kurator wird sich umgehend mit Ihnen per Email in Verbindung setzten.


15. Wie häufig wird ChEBI aktualisiert?

Die ChEBI-Datenbank und deren Ontologie werden ständig erweitert und mit neuen Daten bereichert. Die daraus entstehenden Änderungen sowie die Aktualisierung von Quelldaten werden im monatlichen Turnus veröffentlicht (Release).


16. Why does ChEBI seem to use the name of the free acid as the 'ChEBI name' while listing under 'Synonyms' the names of its associated anions?

In der ursprünglichen Ontologie (Chemical Ontologie) wurden Säuren und die konjugierte Basen in dieser Form dargestellt. Die ChEBI-Kuratoren sind bemüht, dies sukzessive zu korrigieren und sowohl Säuren wie auch deren konjugierte Basen in separate ChEBI-Einträge aufzutrennen. Dieser Prozess ist, da manuell durchgeführt, sehr zeitintensiv und wir bitten deshalb unsere geschätzten Benutzer um Verständnis für ein zeitweiliges Fortbestehen dieser inkonsequenten Klassifikationsweise.


17. Um was für ein Molekül handelt es sich beim ChEBI-Logo?

Beim im Logo dargestellten Molekül handelt es sich um Cisplatin [cis-Diammindichloroplatin( II), CHEBI:27899], eine anorganische Verbindung die häufig zur Bekämpfung von Tumoren angewendet wird. Die Wahl dieses Moleküls soll zeigen, dass in ChEBI nicht nur Metaboliten, sondern auch synthetisch hergestellte Medikamente .


18. Warum werden einige Synonyme und Formeln mit Sonderzeichen (z.B. kursiv, grichische Buchstaben etc.) formatiert, während andere in Klartext dargestellt sind?

Synonyme und Formeln werden gemäss ihrer Quelldatenbank formatiert. Da die verschiedenen Quelldatenbanken unterschiedliche Richtlinien betreffend Formatierung haben gibt es in ChEBI notwendigerweise keinen einheitlichen Grundsatz für die Formatierung von Synonymen und Formeln. Im Gegensatz dazu werden der ChEBI-Name sowie der IUPAC-Name stets mit Sonderzeichen dargestellt.


19. Wie erwähne ich ChEBI in Publikationen?

Wir empfehlen in etwa das Folgende:

de Matos,P., Ennis,M., Darsow,M., Guedj,M., Degtyarenko,K., Apweiler,R. (2006) ChEBI - Chemical Entities of Biological Interest, Nucleic Acids Res., Database Summary Paper 646.


20. Wie kommt es, dass sich trotz Zusicherung seitens des ChEBI-Teams die "stabile" ID einiger Einträge geändert hat?

Diese Änderungen resultieren aus dem Zusammenfügen (Merging) redundanter Einträgen, welche dann unter einer gemeinsamen ChEBI-ID weiterexistieren. Es ist jedoch weiterhin möglich, den so entstandenen Eintrag mithilfe der ursprünglichen ID's zu referenzieren (d.h. sie [die alten ID's]  sind immer noch gültig).  CHEBI:8345 liefert z.B. immer noch den ChEBI-Eintrag über Kalium(1+) zurück, obwohl als aktueller Identifikator CHEBI:29103 angegeben wird.